Schulervortrag

- C=O - polar; (- Elektronen - in Richtung O - verschoben (O - (-; C - (+ - R - aliphatischer, aromatischer oder heterocycloscher Rest - Nomenklatur: - von entsprechenden Alkanen abgeleitet - Vorsilbe Formyl. oder Nachsilbe. carbaldehyd (vor allem bei mehrfachen und cyclischen Aldehyden) Bsp. : 1 - Metyldioxy - 1, 3, 5 - pentantricarbaldehyd: OHC (CH2 (CH2 (CH (CH2 (CH (CHO ( ( CHO O (O (CH3 - wenn endstandiges C-Atom zum Alkan, dann Vorsilbe Oxo. und Nachsilbe. al - vor allem bei einfachen Aldehyden + deren Derivate) Bsp. : Hexanal: H3C ( (CH2) 4 (CHO - wichtigste Aldehyde - Trivialnamen: Formaldehyd - H (CHO Phtalaldehyd - OHC (C6H4 (CHO Eigenschaften: - C1 - gasformig (Raumtemperatur) - C2 - C11 - brennbare, farblose, stark polarisierte Flussigkeiten - mit steigendem C - Gehalt - immer oliger - Geruch - unangenehm (angenehm (C8- C14- Duftstoffe) - keine intermolekularen Wasserstoffbruckenbindungen (Schmelz - und Siedepunkte - unter denen der entsprechenden Alkohole (wegen zwischen Molekulen - keine Wasserstoffbrucken) und uber denen der Alkane (wegen Polaritat der C=O) - loslich in Alkoholen, Ethern und den meisten anderen org. Losungsmitteln - nur Form - und Acetaldehyd (C1, C2) - unbeschrankt in Wasser loslich, da durch die freien Elektronenpaare am Sauerstoff der C=O - Wasserstoffbruckenbindungen moglich - ab C6 - praktisch wasserunloslich, da Polaritat ( - gesattigte Aldehyde - schleimhautreizend, in hohen Konzentrationen - leichte Narkotika - ungesattigte Aldehyde - wesentlich toxischer - leicht oxidierbar - Additionsfahigkeit der Carbonylgruppe (C=O) - Aciditat der (- standigen H - Atome Nachweise: - Nylanders Reagenz (Losung von 2g basischem Bismutnitrat und 4g Seignettsalz in 100g 10% - NaOH) (schwarz - Fehlingsche Losung (rot (ziegelrot) bei Erhitzung mit Aldehyden - R (CHO + 4 OH- + 2 Cu2+ (Cu2O + R (COOH + 2 H2O - geht nicht bei Ketonen (Unterscheidungsmoglichkeit - Tollenzreagenz - ammoniakalische Silbernitratlosung - schwaches Erwarmen (Reduzierung der Silberionen zu Silber (Silberspiegel oder in feinverteilter Form als schwarzer NS (Oxidation der Aldehydes zur Carbonsaure) - geht auch nicht bei Ketonen ungesattigte Aldehyde: - stechend riechende Flussigkeiten, mit hoheren Gliedern - angenehmer Geruch - vorherrschend - Additions - und Polymerisationsreaktionen - Herstellung: - Oxidation von Olefinen - Dehydratisierung von Aldolen - wichtiger Vertreter: Acrolein (Acrylaldehyd: CH2=CH (CHO) Herstellung: - in der Natur nur geringe Vorkommen (Acetaldehyd - Zwischenprodukt bei alkoholischer Garung hohere Aldehyde - Duftstoffe in atherischen Pflanzenolen, ranziges Fett) BASF - Verfahren: Dehydrieren hoherer Celanese - Verfahren: Aldehydausbeute bei der Alkohole zu hoheren Aldehyden Oxidation von Butan Oxosynthese: - wichtigstes Verfahren fur C >3 - flussige Olefine mit ...