Structura benzenului

Kekule a fost primul care a sugerat o structura sensibila pentru benzen. Carbonii sunt aranjati in forma de hexagon, si el a sugerat alternanta legaturilor simple si duble intre ei. Fiecare atom de carbon are un atom de hidrogen atasat.

Aceasta diagrama e deseori simplificata, nescriind nici un atom de H sau de C.

In acest tip de diagrama, exista cate un atom de C la fiecare colt. Trebuie numarate legaturile ramase la fiecare carbon pentru a ne da seama cati atomi de H sunt atasati acelui atom de carbon.

In acest caz, fiecare carbon are trei legaturi cu atomii vecini de acelasi fel. Deoarece atomii de carbon sunt tetra-valenti, fiecare dintre ei are atasat cate un atom de hidrogen.

2. Probleme ale structurii Kekule

Cu toate ca structura Kekule a fost o incercare reusita la vremea ei, sunt cateva probleme destul de serioase in legatura cu ea.

a. Probleme cu reactiile chimice

Din cauza celor trei legaturi duble, ne-am astepta ca benzenul sa dea reactii asemanatoare etenei.

Etena sufera reactii de aditie in care legatura dubla dintre doi atomi de carbon se rupe, transformandu-se in legatura simpla, electronii ramasi fiind folositi pentru legarea cu atomii aditionali.

In cazul benzenului, acest lucru se petrece foarte rar. In schimb, acesta sufera reactii de substitutie, in care unul din atomii de hidrogen este inlocuit de alt atom.

b. Probleme cu forma

Benzenul este o molecula plana, si structura Kekule nu contrazice acest lucru. Problema este ca legaturile simple C-C si cele duble C=C au lungimi diferite:

- Legatura C-C are o lungime de 0.154 nm

- Legatura C=C are o lungime de 0.134 nm

Ar insemna ca hexagonul ar fi neregulat daca ar avea structura Kekule, cu laturi mai scurte si mai lungi alternand. La benzenul real toate legaturile sunt exact la fel - cu o lungime intre valorile celor de C-C si C=C , de 0.139 nm. Benzenul real este o molecula cu forma unui hexagon perfect regulat.

c. Probleme cu stabilitatea benzenului

Benzenul real este mult mai stabil decat ne-ar arata formula Kekule. De fiecare data cand trebuie sa facem un calcul termochimic bazat pe structura Kekule, obtinem un rezultat ce difera de realitate cam cu 150 kJ mol-1. Acest lucru e cel mai usor aratat folosind variatiile de entalpie la hidrogenare.

Reactia de hidrogenare este o reactie de aditie a hidrogenului. Daca, de exemplu, hidrogenam etena