Izomeria Compușilor Organici

Extras din referat Cum descarc?

Organizarea Distributiei la SC FarmaCom SRLIzomeria compusilor organici
Fenomenul de izomerie a fost sesizat pentru prima data in 1823 de catre J. van Liebig care a
constatat ca cianatul de argint si fulminatul de argint au aceeasi compozitie moleculara (AgNCO)
dar proprietati diferite.
AgNCO:
Ag N C O Ag C N O
fulminat cianat
Wohler constata acelasi lucru pentru uree si cianatul de amoniu:
NH4NCO:
H2N C H4N N C O
O
NH2
uree cianat
J.J. Berzelius propune denumirea de izomerie pentru acest fenomen si de izomeri pentru
aceste substante.
Izomerii sunt substante cu aceeasi formula moleculara, care difera prin structura (prin
ordinea de legare a atomilor in molecula).
In timp ce se cunoaste o singura substanta cu formula CH4 sau CH4O, se cunosc 7 substante
cu formula C3H6O si nu mai putin de 104 cu formula C9H10O3. Diversitatea proprietatilor la izomeri
este o consecinta a deosebirilor structurale ce apar in moleculele lor. Din cauza fenomenului de
izomerie, in cazul substantelor organice, stabilirea compozitiei reprezinta doar un prim pas in
cunoasterea acestora.
In chimia organica apar numeroase tipuri de izomerie, deosebite intre ele prin:
a) cauzele specifice care le determina;
b) conditiile structurale sau de compozitie necesare;
c) consecintele lor.
Clasificarea diferitelor tipuri de izomerie tine seama de sediul deosebirilor structurale, care
poate fi: catena de baza sau un anume atom (eventual mai multi) din molecula. Din acest punct de
vedere se foloseste urmatoarea clasificare:
2 | P a g e
De catena
De pozitie
De functiune
De compensare
Deosebiri de catena
(de constitutie)
De valenta
Cis - trans (etilenica)
Geometrice Sin - anti (azoica)
Eritro - treo (de configuratie )
Cu C asimetric
Alenica
Spiranica
Izomerie
Deosebiri de
configuratie
(sterice)
Optica
Fara C asimetric
atropica
Aceste tipuri de izomerie nu au acelasi grad de raspandire printre compusii organici si nici
aceeasi importanta prin consecintele lor.
1. IZOMERIA DE CATENA
Acest tip de izomerie este cauzat de posibilitatea atomului de C de a putea functiona ca
primar, secundar, tertiar sau cuaternar. O catena aciclica se poate ramifica pe seama modificarii
simultane a naturii a cel putin unei perechi de atomi de carbon.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
n pentan
2C primari
3C secundari
p.f. = 36,8?C
CH3
CH3
CH CH2 CH3
izo pentan
3C primari
1C secundar
1C tertiar
p.f. = 28?C
CH3
CH3
CH3
CH3
C
neo pentan
4C primari
1 C cuaternar
p.f. = 9,45?C
In cazul unei catene ciclice aparitia izomerilor de catena decurge, de asemenea prin
modificari ale gradului de substituire la o pereche de atomi de C.
6C secundari
p.f. = 81?C
CH3
1C primar
4C secundari
1C tertiar
p.f. = 72?C
Dupa modul cum are loc ramificarea unei catene, rezulta si conditia necesara aparitiei
acestui tip de izomerie: existenta in catena respectiva a cel putin 4 atomi de C.
Izomeria de catena este intalnita la toti compusii alifatici si are drept consecinta modificarea
proprietatilor fizice ale acestora, de exemplu punctul de fierbere.

Fisiere in arhiva (1):

 Izomeria Compusilor Organici.pdf