Izomeria Compușilor Organici

Organizarea Distributiei la SC FarmaCom SRLIzomeria compuşilor organici

Fenomenul de izomerie a fost sesizat pentru prima dată în 1823 de către J. van Liebig care a

constatat că cianatul de argint şi fulminatul de argint au aceeaşi compoziţie moleculară (AgNCO)

dar proprietăţi diferite.

AgNCO:

Ag N C O Ag C N O

fulminat cianat

Wőhler constată acelaşi lucru pentru uree şi cianatul de amoniu:

NH4NCO:

H2N C H4N N C O

O

NH2

uree cianat

J.J. Berzelius propune denumirea de izomerie pentru acest fenomen şi de izomeri pentru

aceste substanţe.

Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, care diferă prin structură (prin

ordinea de legare a atomilor în moleculă).

În timp ce se cunoaşte o singură substanţă cu formula CH4 sau CH4O, se cunosc 7 substanţe

cu formula C3H6O şi nu mai puţin de 104 cu formula C9H10O3. Diversitatea proprietăţilor la izomeri

este o consecinţă a deosebirilor structurale ce apar în moleculele lor. Din cauza fenomenului de

izomerie, în cazul substanţelor organice, stabilirea compoziţiei reprezintă doar un prim pas în

cunoaşterea acestora.

În chimia organică apar numeroase tipuri de izomerie, deosebite între ele prin:

a) cauzele specifice care le determină;

b) condiţiile structurale sau de compoziţie necesare;

c) consecinţele lor.

Clasificarea diferitelor tipuri de izomerie ţine seama de sediul deosebirilor structurale, care

poate fi: catena de bază sau un anume atom (eventual mai mulţi) din moleculă. Din acest punct de

vedere se foloseşte următoarea clasificare:

2 | P a g e

De catenă

De poziţie

De funcţiune

De compensare

Deosebiri de catenă

(de constituţie)

De valenţă

Cis – trans (etilenică)

Geometrice Sin – anti (azoică)

Eritro – treo (de configuraţie )

Cu C asimetric

Alenică

Spiranică

Izomerie

Deosebiri de

configuraţie

(sterice)

Optică

Fără C asimetric

atropică

Aceste tipuri de izomerie nu au acelaşi grad de răspândire printre compuşii organici şi nici

aceeaşi importanţă prin consecinţele lor.

1. IZOMERIA DE CATENĂ

Acest tip de izomerie este cauzat de posibilitatea atomului de C de a putea funcţiona ca

primar, secundar, terţiar sau cuaternar. O catenă aciclică se poate ramifica pe seama modificării

simultane a naturii a cel puţin unei perechi de atomi de carbon.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

n pentan

2C primari

3C secundari

p.f. = 36,8˚C

CH3

CH3

CH CH2 CH3

izo pentan

3C primari

1C secundar

1C terţiar

p.f. = 28˚C

CH3

CH3

CH3

CH3

C

neo pentan

4C primari

1 C cuaternar

p.f. = 9,45˚C

În cazul unei catene ciclice apariţia izomerilor de catenă decurge, de asemenea prin

modificări ale gradului de substituire la o pereche de atomi de C.

6C secundari

p.f. = 81˚C

CH3

1C primar

4C secundari

1C terţiar

p.f. = 72˚C

După modul cum are loc ramificarea unei catene, rezultă şi condiţia necesară apariţiei

acestui tip de izomerie: existenţa în catena respectivă a cel puţin 4 atomi de C.

Izomeria de catenă este întâlnită la toţi compuşii alifatici şi are drept consecinţă modificarea

proprietăţilor fizice ale acestora, de exemplu punctul de fierbere.