Fabricarea acidului tereftalic

1.Generalitati

O serie de produse intermediare cu importanta majora pentru tehnologia organica de sinteza se obtin prin oxidarea compusilor aromatici, cu modificarea scheletului atomilor de carbon din molecula si formarea de noi cicluri.

Acidul tereftalic contituie intermediarul principal in sinteza unor poliesteri de mare importanta economica. Polietilen-tereftalatul, polimer care sta la baza productiei de fibre sau filme poliesterice rezulta din reactia de policondensare a acidului tereftalic cu etilen-glicolul.

O alta utilizarea a acidului tereftalic consta in condensarea cu bisfenol A; se obtin poliesteri termoplastici, formand filme cu buna solubilitate in dizolvanti organici si cu proprietati mecanice superioare, cu structura urmatoare:

Pentru acidul tereftalic s-au mai propus utilizari care nu necesita o puritatea atat de avansata, ca de exemplu sinteza unor adezivi, a unor plastifianti, a unor erbicide si a unor aditivi pentru alimentatia animalelor.

Pentru obtinerea acidului tereftalic si a dimetil-tereftalatului, drept materie prima servesc hidrocarburile aromatice obtinute prin procesele de aromatizare a fractiunilor petroliere sau din subprodusele de la cocserii.

Principala materie prima pentru fabricarea acidului tereftalic o constituie p-xilenul. O alta materie prima potentiala este toluenul, in general disponibil in cantitati mari. Toluenul se poate transforma in acid tereftalic fie prin intermediul acidului benzoic, fie prin cloro-metilare si oxidare.

Anhidrida ftalica, provenita din naftalina sau din o-xilen se poate izomeriza la acid tereftalic. Astfel, fabricarea acidului tereftalic dispune de o gama larga de materii prime economicitatea uneia dintre ele ca si a procesului de transformare ulterioara depinzand de conditiile locale de accesibilitate.

Oxidarea p-xilenului se poate realiza cu o serie de agenti de oxidare: acid azotic, compusi cu sulf, oxigen.

La oxidarea cu acid azotic au loc urmatoarele reatii:

p-Xilenul reactioneaza cu sulf si cu un mare exces de apa, in prezenta de amoniac pentru a da acid tereftalic:

Mai practica este oxidarea cu sulfat de amoniu, conform ecuatiei:

C6H4(CH3)2 + 1,5 (NH4)2SO4 → C6H4(COONH4)2 + 1,5 H2S + 2H2O + NH3

Prima grupa metil a xilenilor se oxideaza relativ usor, dar se intampina greutati la oxidarea celei de a doua grupe. Cele mai multe tehinici prevad oxidarea p-xilenului in doua treapta.

Astfel, la oxidarea cu oxigen (aer), acidul toluic, format intermediar, se transforma in toluat de metil, care se oxideaza relativ usor in monoesterul acidului tereftalic. Reactiile care au loc sunt urmatoarele: