Puritatea optică - Activitatea optică - Configurația și conformația

Extras din referat Cum descarc?

INTRODUCERE
Stereochimia este o ramura a chimiei care studiaza aranjarea spatiala relativa a atomilor care formeaza o molecula si proprietatile fizico-chimice care se datoreaza acestei aranjari. Dintre toti izomerii, stereochimia studiaza stereoizomerii si de asemenea moleculele care prezinta chiralitate.
O proprietate structurala importanta a substantelor - chiralitatea sau absenta simetriei oglinzii - un fenomen specific pentru orice obiecte care sunt incompatibile cu afisarea lor intr-o oglinda plata. Chimistii numesc molecule asimetrice de oglinda optice R- si S-izomeri optici sau enantiomeri. "Dreapta" si "stanga" se pot distinge prin urmatoarele metode: masurarea unghiului de rotatie a luminii plane polarizate (enantiomerii rotesc lumina in acelasi mod, dar in directii diferite, care nu corespund intotdeauna numelui enantiomerilor); cromatografia cu o duza chirala (de exemplu, dextrine); electroforeza intr-un solvent chiral; Spectrul RMN; utilizarea enzimelor. Chimia lumii vii prefera L-aminoacizii si D-glucidele in loc de izomerii lor in oglinda.
Ignorarea unor astfel de caracteristici structurale, de exemplu, drogurile poate duce la tragedii teribile. Datorita chiralitatii biomoleculelor, procesele chimice din organism sunt sensibile la diferentele dintre izomerii optici. Cat de grava pot fi consecintele acestei situatii, au aratat cazul talidomidei. In 1963, sa descoperit ca utilizarea sa duce la deformari congenitale. Un enantiomer din acest compus a ajutat la scaderea bolii de dimineata, cealalta a provocat o incalcare a dezvoltarii embrionare (conform diferitor estimari, 8-12 mii de copii s-au nascut cu deformare congenitala). Industria farmaceutica acorda o atentie deosebita separarii enantiomerilor.
Stereochimia
Unii compusi pot exista ca o pereche de forme de imagine in oglinda. Una dintre primele reactii pe care care au fost efectuate, a fost intre o aldehida si cianura. Ele dau o cianhidrina, un compus care contine o grupare nitril si o grupare hidroxil.
Daca ar fi sa ne gandim la ce compus se formeaza, raspunsul direct este unul - exista doar o singura aldehida, doar un ion de cianura si doar un singur mod rezonabil in care pot reactiona. Dar aceasta analiza nu este corecta. Un punct pe care l-am ignorat atunci cand am vorbit prima data despre aceasta reactie, pentru ca era irelevant la acel moment, este ca gruparea carbonil a aldehidei are doua fete. Ionul de cianura poate ataca fie de pe fata frontala sau pe fata din spate, oferind, in fiecare caz, un produs distinct.
Daca le asezam una langa alta si incercam sa le aranjam astfel incat sa para identice, constatam ca nu putem - puteti verifica acest lucru facand modele ale celor doua structuri.
Structurile nu sunt superpozabile - deci nu sunt identice.
De fapt, ele sunt imagini oglindite unele cu altele: daca am reflecta una din structurile, A, intr-o oglinda, am obtine o structura identica cu B.
Noi numim doua structuri care nu sunt identice, dar sunt imagini in oglinda unele cu altele (ca acesti doi) enantiomeri. Structurile care nu sunt suprapuse pe imaginea lor oglinda si pot exista, prin urmare, ca doi enantiomeri, se numesc chirali. In aceasta reactie, ionii de cianura sunt la fel de susceptibili de a ataca fata ,,frontala" a aldehidei ca si fata "din spate", deci obtinem un amestec 50:50 dintre cei doi enantiomeri.
Enantiomerii si chiralitatea
Enantiomerii sunt structuri care nu sunt identice, dar sunt imagini oglindite una de cealalta. Structurile sunt chirale daca nu pot fi suprapuse peste imaginea lor in oglinda. Poate fi luata in considerare o alta reactie similara, care a fost intalnita si la adaugarea de cianura in acetone.
Din nou, se formeaza o cianhidrina. S-ar putea sa va imaginati ca atacarea fetei din fata sau din spate a moleculei de acetona ar putea da din nou doua structuri, C si D.

Fisiere in arhiva (1):

 Puritatea optica - Activitatea optica - Configuratia si conformatia.docx

Bibliografie

1. ?a?c?o? ?., ?o?ep?c ?. ??e?e??e ? c?epeox???? op?a???ec??x coe???e???. -- M.: M?p, 2005. -- 311 c.
2. Clayden, J.; Greves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, New York, 2001, pp. 381-388.
3. Bruice, P. Organic Chemistry, 4-th Edition, 2005, 192-196.
4. ?o?o?o? ?.?. ??e?e??e ? ?eope???ec?y? c?epeox????. -- M.: ?ay?a, 1982. -- 244 c.
5. https://ru.wikipedia.org/wiki/??epeox????