Luminolul

Alte denumiri:

o-Aminoftaloil hidrazida

o-Aminoftalil hidrazida

3-Aminoftalhidrazida

3-Aminoftalic hidrazida

Formula chimica C8H7N3O2

Masa moleculara 177.16 g/mol

CAS number [521-31-3]

Punct de topire 319-320 ?C

Luminolul, 5-amino-2,3-didro-1,4- ftalazindion ( denumirea uzuala ) este un compus chimic utilizat de politia criminalista pentru a descoperi urmele de sange si de catre biologi pentru cercetarea cuprului, fierului si a cianurii.

Este o substanta foarte volatila care, amestecata cu agentul oxidant adecvat prezinta o chemiluminiscenta albastruie. Este un cristal solid alb sau usor galbui, solubil in apa si in solventii uzuali.

Sinteza:

Luminolul poate fi sintetizat pornind de la acidul nitroftalic. La inceput se incalzeste hidrazina (N2H4) si acidul 3 - nitroftalic intr-un solvent cu punct de fierbere foarte ridicat, cum ar fi trietilen glicolul. Are loc o reactie de condensare, cu pierdere de apa, cu formarea de 3 - nitroftalildrazida. Grupul nitro este deci redus la un grup amino cu ditionit de sodiu (Na2S2O4), rezultand luminolul.

sau

Modul de lucru ( obtinere in laborator ):

1. Se incalzeste un vas cu 15 ml de apa pe o baie de apa.

2. Apoi, se amesteca 1g de acid 3-nitroftalic cu 2ml cu 8% solutie apoasa de hidrazina (cu atentie). Se introduce intr-un tub.

3. Se adauga 3 ml trietilen glicol si se pozitioneaza tubul vertical in baia de apa.

4. Se introduce termometrul in baia de apa, si in tub se introduce un termometru. Solutia se fierbe pana la distilarea excesului de apa ( 110-1300C). Se creste temperatura rapid pana la 2150C, timp de 3-4 minute.

5.Se raceste vasul, se noteaza timpul, si printr-o manuire lenta se mentine temperatura de 215-220 ? timp de 2 min.

6. Se muta tubul, se raceste pana aproape de 100 ?(cristale ale produsului apar adesea), se adauga cei 15 ml de apa fierbinte, sub robinet, si se colecteaza granulele usoare galbene de nitrogen.

7. Se transfera granulele de nitrogen deodata la tubul de test nespalat in care a fost preparat. Se adauga 5mL de solutie 3 M NaOH, si se amesteca cu o bageta, obtinandu-se o solutie incisa de maro spre rosu si se adauga 3g hidrosulfit de sodium. Se spala substanta solida jos pe pereti cu putina apa .

8. Se incalzeste pana la punctul de fierbere, amestecand, si se mentine substanta fierbinte 5 min, in acest timp un produs reductibil s-ar putea separa.

9. Apoi se adauga 2 mL de acid acetic, racit sub robinet, si se amesteca. Se colecteaza precipitatul rezultant de luminol galben-deschis. De obicei prin filtrare se mai obtine depozitat pe filtru luminol.

en.wikipedia.org

www.3dchem.com

ian-albert.com

www.newton.dep.anl.go

ZAVOROTNAI, V. A., NEIZVESTNAI, V, I., Petroleum Chemistry, 36, nr.3,1996, p. 227

BIANCHI, R., PAJONK, G. M., Applied Catalysis, 101, nr. 2, 1993,p. 339

POSPISIL, I., Advances in Polimer Science, 101, 1991, p. 65

*** Exxon Mobil Research Company (Annandale, NJ), Brevet SUA, nr. 6.689.726/2004

*** Nisshimbo Industries Inc. (Tokyo, JP), Brevet SUA nr.6.846.860/2005

HERDAN, J. M., GIURGINCA, M., MEGHEA, A., Antioxidanti, Editura Tehnica, Bucuresti, 1995

30.OLINESCU, R., GREABU, M., Chemiluminescenta si bioluminescenta,Ed. Tehnica, Bucuresti, 1987

www.chemindustry.com

http://jchemed.chem.wisc.edu