Compuși halogenați

Derivatii halogenati sunt compusii organici, care contin atomi de halogen legati de radicalul organic.

Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei dubletul electronic de legatura, ceea ce provoaca polarizarea puternica a legaturii covalente carbon - halogen si aparitia sarcinilor electrice partiale la cei doi atomi.

Din aceasta cauza derivatii halogenati sunt compusi reactivi, participind la multe transformari chimice in care se substituie atomul de halogen.

3) derivati polihalogenati.

Denumirea compusilor se formeaza din denumirea hidrocarburilor din care se obtin, precedata de un prefix ce indica numarul si natura atomului de halogen.

In nomenclatura sistematica si nomenclatura internationala IUPAC este primita urmatoarea denumire a radicalilor halogenati: -F (fluoro); -Cl (cloro); -Br (bromo); -I (iodo) : CH3Cl clorometan; CH2Cl2 diclorometan; C2H5I iodoetan; C6H5Br bromobenzen; 2-cloropropan Cind catena are trei sau mai multi atomi de carbon, derivatii halogenati prezinta izomerie de pozitie; de aceea in denumirea lor se indica si pozitia atomului de halogen in catena.

In cazul derivatilor polihalogenati apare izomeria prin pozitia reciproca a atomilor de halogen in catena: CHCl2-CH2-CH2-CH3 CH2Cl-CHCl-CH2-CH3 CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl 1, 1-diclorobutan 1, 2-diclorobutan 1, 4-diclorobutan II. Metode de preparare Derivatii halogenati pot fi obtinuti prin mai multe metode.

1. Din alcani prin reactii de substitutie.

Reactiile au loc la lumina in conditii destul de dure: (lumina) R-H + X2 ? R-X + HX, unde X - F2, Cl2, Br2, I2, F2>Cl2>Br2>I2 ? activitatea scade) 2. Din arene: a) prin reactia de aditie: (lumina) C6H6 + 3Cl2, C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan) b) prin reactia de substitutie: 3. Din alchene, alchine: a) prin reactia de aditie: b) prin reactia de substitutie: 4. Din alcooli: CH3-CH2-OH + HCl ? CH3-CH2-Cl + H2O 5. Din aldehide si cetone: acetona III. Proprietati chimice Dupa cum am mentionat mai sus compusii halogenati sunt compusi organici destulde reactivi. Mai jos vom precauta unele din cele mai caracteristice reactii.

1. Hidroliza in mediu alcalin: a) pentru compusi monohalogenati: (NaOH) R-CH2Cl + H2O, R-CH2OH + NaCl alcooli b) pentru compusi dihalogenati geminali: aldehida cetona c) pentru compusi trihalogenati geminali: acizi carboxilici 2. Reactioneaza cu alcoolatii: R-X + R-ONa, R-O-R + NaX eteri 3.Reactioneaza cu acizii carboxilici: esteri 4. Reactioneaza cu amoniacul: R-X + 2NH3 ? R-NH2 + NH4X (reactia lui Hofman) amine 5. Reactioneaza cu metalele: a) cu Mg (se formeaza reagenti Grignard) : (eter absolut) R-X + Mg, R-Mg-X b) cu Na sau Zn (reactia lui Wurtz) : R-X + 2Na, R-Na + NaX (I etapa) R-X + ...