Zearalenona

1.1 Descrierea clasei de compusi.

Zearalenona, un metabolit secundar al Fussarium graminearum a primit numele acesta ca o combinatie a Cibberella zeae, lactane (-ene) si (-one) de la C-6 ketone. Aproape simultan a fast izolat un grup secundar, a fost cristalizat si i s-au studiat proprietatile metabolice cu aceeasi componenta, numindu-se F-2. lntr.o mare parte din literaturã se utilizeazã zearalenona si F-2 ca sinonime. Primele cercetari efectuate pe fungi macrolizi coincide cu descoperirea aflatoxinei, capitolul zearalenona a devenit o anexa a monografiilor micotoxinelor. Este foarte toxicä, find clasificata ca un nonsteroid estrogen sau micoestrogen uneori fiind numit si fitoestrogen.

1.2 Principalii reprezentanti ai clasei de compusi studiate:

Poate fi produsă de diferite specii de Fusarium: Fusarium culmorum, Fusarium graminearum şi Fusarium Crookwellense. Aceste specii sunt contaminanti obisnuiti ai recoltelor de cereale din lumea intreaga.

1.3 Proprietatile fizico-chimice,structura chimica a zearalenonei.

Este un compus cristalin, de culoare albă. Condiţiile optime pentru a se produce sunt umiditatea ridicată şi temperatură scăzută.

Temperaturi minime necesare pentru dezvoltarea unor mucegaiuri şi pentru producţia de micotoxine.

Mucegai ºC Micotoxina ºC

Aspergillus flavus 10 Aflatoxine 10

Aspergillus clavatus 10 Patulina 12

Aspergillus ochraceus 10-12 Ochratoxina 12

Penicillium expansum 0 Patulina 0-24

Penicillium cyclopium 0 Ochratoxina 0-24

Penicillium cyclopium 0 Acid penicilic 4

Fusarium roseum 15 Zearalenona 10

Se observă că sunt unele situaţii în care există o apropiere între temperatura minimă necesară pentru creşterea mucegaiului şi cea la care are loc producerea de micotoxine. Există totuşi unele excepţii când temperatura de dezvoltare a mucegaiului este cuprinsă între 6°-45ºC cu un optim la 37ºC iar producţia de micotoxine are loc într-un interval de temperatură cuprins între 11°-36ºC cu un maxim la 30ºC.

Fusarium roseum (producător de zearalenonă) se dezvoltă bine între 24-27ºC, iar producţia de micotoxine are loc la temperaturi cuprinse între 10-12ºC. Totuşi, sunt varietăţi ale lui Fusarium roseum, ca Fusarium roseum „gibbsosum” şi Fusarium roseum „semitectum” care au capacitatea de a produce în orz la 25ºC, cantităţi de zearalenonă echivalente cu producţia de micotoxină la temperatura de 10ºC. Plecând de la aceste temperaturi minime necesare pentru creşterea anumitor mucegaiuri, putem spune că sunt condiţii optime pentru o creştere şi proliferare fungică la o valoare optimă mai mare de 0.75, o temperatură mai mare 20ºC şi o umiditate a substratului de 14%.

Structura chimica a zearalenonei

Se prezintă ca o lactonă nesaturată a acidului β exorcilic. Este termostabilă şi rezistă la o depozitare prelungită. Prin hidrogenare, se reduce funcţia cetonică în alcool astfel încât se obţin izomerii zearalenonei: izomerul α este folosit ca stimulent de creştere pentru ovine. Nu are efecte toxice cronice.

1.4 Efectele contaminarii cu zearalenona asupra omului si asupra animalelor.

Porcul este animalul cel mai sensibil. 0 asociere intre consumul de seminte mucegaite si hiperestrogenism la porci a fost observat in 1920.In zilele noastre tehnica si aparatura moderna au aratat ca o concentratie de 1,0 ppm poate duce la sindroame hiperestrogenice la porci. Concentratiile mai mari pot duce la intreruperea conceptiei,avort si alte probleme.Problemele reproductive au fost observate la ovine si bovine.

Forma redusa a zearalenonei, zearalenonul sporeste activitatea estrogenica. Un produs sintetic comercial, numit zearanol a fost vandut cu succes pentru a fi folosit ca un agent anabolic pentru bovine si oi. In 1989 zearanolul a fost utilizat pentru a trata simptomele postmenopauzale la femei, zearenolul si zearalenolul fiind patentate ca si contraceptive orale.

Contaminarea fungică intervine pe câmp, porumbul prezentând un mucegai roşu. Dar producţia de toxine se realizează în principal în timpul depozitarii. Nu prezintă efecte toxice cronice.